«Когда-то Андрей» — это глубокая и пронизывающая история о смелости, внутренней борьбе и стремлении утвердиться в многогранном мире, где каждый шаг может стать решающим. Главный герой, пытаясь вырваться из привычной рутины и оставить позади мир педагогики, погружается в бушующий поток московской жизни в надежде на успех в бизнесе. Однако столкновение с суровой реальностью вынуждает его пойти на отчаянный шаг — распродажу столетнего фамильного наследия, в стенах которого скрыты тайны, связанные с великим Пушкиным.
Однако на пути к восстановлению своего благополучия стоит неумолимый отец, лишённый свободы и обвиняющий сына в своих неудачах. В желании наладить отношения Андрей принимает решение стать учителем в вечерней школе для заключённых, предпочитая литературу как мост между своими и чужими терзаниями. Погружаясь в мир слов, он не только помогает подросткам осмысливать текст, но и стремится заново построить душевные связи, искушённый тенями своего прошлого. В этом сложном путешествии, где переплетаются надежда и отчаяние, Андрей ищет не просто примирения с отцом, но и свою утраченные душевные координаты, жаждя вернуть давно потерянный смысл жизни.